1798 - Concluiu o curso de Direito. Foi o primeiro rio-grandense a receber o título de bacharel na Universidade de Coimbra. Viajou aos Estados Unidos e México. Partiu, em 16 de outubro, na Corveta William com a missão de estudar o clima, economia e culturas agrícolas desses países. Seus comentários e anotações, sobre o que vivenciou nessa viagem, são considerados como o início de suas atividades jornalísticas. Esses registros feitos por Hipólito José da Costa foram encontrados na Biblioteca de Évora, em Portugal. O público soube da existência desse trabalho,em 1955, quando foi publicado com o título de Diário da Minha Viagem à Filadélfia. A responsabilidade dessa publicação foi da Academia Brasileira de Letras, e o prefácio foi feito pelo escritor Alceu Amoroso Lima.
Na Filadélfia, em 1799, Hipólito foi iniciado de acordo com os ritos maçons na Loja George Washington. A cidade era considerada na época o centro de efervecência dos ideais maçônicos. Hipólito José da Costa, nos Estados Unidos, conheceu figuras de destaque no cenário político, como Thomas Jefferson e o Presidente John Adams, além de outras personalidades ligadas ao universo científico: Benjamin Rush, William Haminton, John Bastram, Elias Boudinot, entre outros nomes.

1800- No retorno a Portugal, como reconhecimento do seu desempenho profissional, foi nomeado por D. Rodrigo de Sousa Coutinho, Conde de Linhares, para fazer parte da Junta Administrativa, Econômica e Literária da Imprensa Régia, Tipografia Calcográfica e Literária do Arco do Cego, Lisboa. Nesse período publicou: Descrição da árvore açucareira e Descrição de uma máquina para tocar bomba a bordo dos navios sem o trabalho de homens.

1801 – Publicou as traduções: Memória sobre a broncocele ou papo de Benjamin Barton ; História breve e autêntica sobre o Banco da Inglaterra de E. Fortune; Ensaios políticos, econômicos e filosóficos de Benjamin Runford.

1802 – Viajou à Inglaterra com a finalidade de comprar livros e maquinário tipográfico. Secretamente, devido à proibição do Santo Ofício, tinha como missão fazer o contato e filiar as Lojas Maçônicas de Portugal ao Grande Oriente de Londres. No final do mês de julho, Hipólito da Costa retorna a Lisboa. É preso, sob a acusação de ser framaçon ou pedreiro livre, por ordem do Intendente de polícia Pina Manique. Sofreu interrogatórios intermináveis, sendo pressionado a delatar os irmãos maçons. Resistiu, bravamente, sem trair um nome sequer ligado à Maçonaria.

1805 - Transcorridos 03 anos, com auxílio da Maçonaria de Portugal e da Inglaterra, praticou fuga memorável da prisão. Depois de passar de Portugal para a Espanha até o porto de Gibraltar, conseguiu chegar à Inglaterra, onde obteve asilo político e tornou-se amigo pessoal do Conde de Sussex, filho do Rei George III.

1807- Membro participante da Loja Maçônica Nove Musas. Hipólito da Costa, nesse período, trabalhou como tradutor e lecionou português, inglês e francês aos exilados sul-americanos, em Londres.

(Pesquisa: Carlos Roberto da Costa Leite)